9 tuổi, Drew Barrymore đã xuất hiện trên thảm đỏ. Vì vậy, người hâm mộ không quá ngạc nhiên khi cô nàng trở thành một diễn viên chuyên nghiệp, thường xuyên nhận được các giải thưởng danh giá. Trong ảnh, Drew nhận giải People's Choice Awards 1984.
15 tuổi, Drew xuất hiện trong buổi tiệc với chiếc đầm trắng dài, mái tóc ngắn uốn lọn màu bạch kim tôn làn da trắng. Khuôn mặt thánh thiện, nhưng sự hoang dại ẩn sâu bên trong. Cô đã xuất bản cuốn hồi ký Little Girl Lost, chia sẻ về việc nghiện rượu và ma túy ở độ tuổi này.
Drew tại lễ trao giải MTV Video Music Awardss 1995 trong một chiếc đầm đen đuôi dài như nàng tiên cá, kèm theo đôi cánh. Cô nàng tạo dáng trông như sẵn sàng cất cánh và tạo được ấn tượng mạnh với đôi môi màu đỏ đậm.
Tại buổi ra mắt phim Screamnăm 1997 tại London, Drew diện chiếc đầm ôm sát cơ thể.
Tại lễ trao giải Oscar năm 1998, Drew với phong cách riêng biệt là phủ một lớp kim tuyến lên lưng trần, diện chiếc đầm màu đen gợi cảm và cài hoa cúc trên mái tóc.
Năm 2003, tại lễ ra mắt phim Charlie;s Angels 2: Full Throttle, Drew xuất hiện trong bộ vest trắng, để lộ chiếc áo ngực màu đen quyến rũ bên trong. Bạn diễn Cameron Diaz và Lucy Liu cũng song hành bên cô bạn của mình.
Năm 2005, Drew bất ngờ xuất hiện với phong cách thời trang sang trọng và quý phái trên thảm đỏ.
Năm 2007, tại sự kiện của Versace, cô nàng hóa thân trong trang phục vừa mang chất hoang dã, vừa tinh tế.
Năm 2009, tại buổi ra mắt phim Grey Gardens, Drew thay đổi phong cách với kiểu tóc đánh rối. Nụ cười rạng ngời và trang sức hoàn hảo phối hợp với trang phục giúp cô nàng trông rất đáng yêu.
Năm 2009, trong buổi ra mắt phim Grey Gardenstại New York, cô nàng quay lại với phong cách thời trang năm 1920. Chiếc đàm dài màu da đính cườm kết hợp tấm màn che bằng vải ren mỏng bên ngoài và khăn choàng lông.
Năm 2009, nữ diễn viên xinh đẹp diện chiếc đầm xòe màu xanh kết hợp mái tóc ngắn đánh bung sang trọng đã giúp cô tạo được điểm nhấn tại lễ trao giải thưởng Quả cầu vàng.
Năm 2010, cô đạt danh hiệu Nữ diễn viên xuất sắc nhất tại lễ trao giải Quả cầu vàng.
Tại Los Angeles năm 2010.
Năm 2011, Drew mặc chiếc đầm của Jil Sander đón kỷ niệm 50 năm thành lập một thương hiệu tại Hollywood.
